Macintosh延续了苹果的成功，但不能达到它最辉煌时的水平。IBM PC及其兼容机的进入市场使苹果公司愈发的显得尴尬。
1985年初：Mac XL、Apple II增强版发布。乔布斯离开苹果公司，问题出现在乔布斯和Sculley之间，乔布斯认为Sculley根本不懂计算机，而Sculley认为乔布斯不善管理对于公司来说这是危险的,乔布斯试图通过政变促使Sculley下台。他试图在Sculley在中国出席会议期间获得苹果公司的控制权。在最后时刻他的计划被人向Sculley告发,Sculley和乔布斯发生了激烈的争论。Sculley要求董事会在他和乔布斯之间作出选择,Sculley解除乔布斯的一切权力，仅保留了他的苹果主席职务，但乔布斯已经不能对任何决策施加影响,Sculley成为苹果电脑的新领导人，同时裁员1200人。1985年9月17日：史蒂芬·乔布斯正式从苹果辞职。他对苹果董事会表示他计划创建一家新的公司。他还通知他们5名苹果雇员将与他一起创建新的公司。
1985年10月24日，John Sculley签下苹果有史以来最坏的合同。他同意微软如果继续为苹果生产软件（如Word，Excel）就允许微软使用部份苹果图形界面技术。如果Sculley没有与微软做下这笔交易，Windows也许永远不会介入，因为由于它与MacOS相似性，很明显苹果将会轻松的在任何反对微软的诉讼获胜。苹果发布Macintosh Office，并首次使用LaserWriter和AppleTalk网络技术，以期让Mac对小型企业更加具有吸引力。
1991年，IBM与苹果结成联盟：IBM为苹果开发RISC处理器（即PowerPC）。Mac Classic II，PowerBook 100, PowerBook 140, PowerBook 170, Quadra 700和Quadra 900发布；Pixar电脑动画工作室和迪斯尼结成制片合作伙伴，Pixar制作电影而迪斯尼进行推广，Pixar和迪斯尼共同分摊成本，分享利润。1993年，Michael Spindler取代Sculley成为苹果的CEO，Sculley仍然担任苹果的董事会主席。
1993年8月2日，苹果发布第一款PDA（Newton MessagePad）。即使Newton MessagePad比竞争对手的同类产品（如Windows CE PDAs，Palm PDAs等等）更出众，但它的销量仍是相当可怜的，主要问题在于手写文字往往被曲解。手写识别是Newton MessagePad获得成功的关键。苹果的PDA部门仅仅在发布Newton MessagePad四年之后就被撤掉了；。
1996年4月1日，苹果20周年；二十周年纪念版Macintosh发布。